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<title>Xanthopterin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Xanthopterin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Xanthopterin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>2-Amino-3<i>H</i>,5<i>H</i>-pteridin-4,6-dion</li>
<li>2-Amino-1,5-dihydro-4,6-pteridindion</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>N<sub>5</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>orangegelbe Kristalle<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=119-44-8">119-44-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5979-01-1">5979-01-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Monohydrat)</li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">204-325-0
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.003.932">100.003.932</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8397">8397</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q415862" class="extiw external" title="d:Q415862">Q415862</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>179,14 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>> 360 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Zersetzung)<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>löslich in verdünntem <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a><sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Xanthopterin</b> ist eine <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclische</a> Verbindung, die sich vom <a href="Pterin" title="Pterin">Pterin</a> ableitet. Es tritt als gelbes <a href="Pterinpigmente" title="Pterinpigmente">Pterinpigment</a> z. B. in Schmetterlingsflügeln auf, aus denen 1889 <a href="Frederick_Gowland_Hopkins" title="Frederick Gowland Hopkins">Frederick Gowland Hopkins</a> erstmals derartige Farbstoffe extrahierte.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Heinrich_Otto_Wieland" class="mw-redirect" title="Heinrich Otto Wieland">Heinrich Otto Wieland</a> und <a href="Clemens_Sch%C3%B6pf" title="Clemens Schöpf">Clemens Schöpf</a> isolierten Xanthopterin 1924 aus den Flügeln des <a href="Zitronenfalter" title="Zitronenfalter">Zitronenfalters</a> in Reinform.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Strukturaufklärung des Xanthopterins erfolgte jedoch erst im Jahre 1940 durch <a href="Robert_Purrmann" title="Robert Purrmann">Robert Purrmann</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Xanthopterin ist auch in anderen Insekten und Organismen verbreitet; so findet es sich in Wespen und im menschlichen Urin. Verschiedene Mikroorganismen können aus Xanthopterin <a href="Fols%C3%A4ure" title="Folsäure">Folsäure</a> herstellen.<sup id="cite_ref-roempp_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p><i>Siehe auch:</i> <a href="Phototrophie#Phototrophe_Opisthokonta" title="Phototrophie">Phototrophie#Phototrophe Opisthokonta</a><i>, Absatz: Phototrophie mit Xanthopterin</i>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Eine Kristallstrukturanalyse von Xanthopterin liegt noch nicht vor, wegen der Schwierigkeit, geeignete Kristalle zu züchten. Dagegen konnte Xanthopterin-hydrochlorid röntgenographisch untersucht werden: es zeigt die abgebildete 4,6-Dioxo-Struktur, wobei die Protonierung am N(3) erfolgt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Xanthopterin wird relativ leicht oxidiert, wobei durch Oxygenierung an C-7 <a href="Leukopterin" title="Leukopterin">Leukopterin</a> entsteht.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthesen">Synthesen</h2></div>
<p>Purrmann erhielt Xanthopterin aus 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und Dichloressigsäure in zwei Syntheseschritten<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, Koschara in einem Schritt mit <a href="Glyoxyls%C3%A4ure" title="Glyoxylsäure">Glyoxylsäure</a>.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-24-00048"><i>Xanthopterin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Frederick Gowland Hopkins: <i>Note on a yellow pigment in butterflies.</i> In: <i>Proc. Chem. Soc.</i>, Jg. 5 (1889), S. 117, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/PL8890500105">10.1039/PL8890500105</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Heinrich Otto Wieland, Clemens Schöpf, in: <i><a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Ber. Dtsch. Chem. Ges.</a></i>, Jg. 58 (1925), S. 2178.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert Purrmann: <cite style="font-style:italic">Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. VII. Synthese des Leukopterins und Natur des Guanopterins</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Annalen</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>544</span>, 1940, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>182–190</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.19405440111">10.1002/jlac.19405440111</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Xanthopterin&rft.atitle=%C3%9Cber+die+Fl%C3%BCgelpigmente+der+Schmetterlinge.+VII.+Synthese+des+Leukopterins+und+Natur+des+Guanopterins&rft.au=Robert+Purrmann&rft.btitle=Liebigs+Annalen&rft.date=1940&rft.doi=10.1002%2Fjlac.19405440111&rft.genre=book&rft.pages=182-190&rft.volume=544" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Jost H. Bieri, Willi-Peter Hummel, Max Viscontini: Über Pterinchemie. 56. Mitteilung. Die Kristallstruktur von Xanthopterin-hydrochlorid; <i><a href="Helvetica_Chimica_Acta" title="Helvetica Chimica Acta">Helv. Chim. Acta</a></i>, Jg. 59 (1976), Heft 7, S. 2374–2379, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/hlca.19760590710">10.1002/hlca.19760590710</a></span>.</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Robert Purrmann: <cite style="font-style:italic">Die Synthese des Xanthopterins. Über die Flügelpigmente der Schmetterlinge. X³</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Liebigs_Annalen" class="mw-redirect" title="Liebigs Annalen">Liebigs Annalen</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>546</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1–2</span>, 1941, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>98</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.19415460107">10.1002/jlac.19415460107</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Xanthopterin&rft.atitle=Die+Synthese+des+Xanthopterins.+%C3%9Cber+die+Fl%C3%BCgelpigmente+der+Schmetterlinge.+X%C2%B3&rft.au=Robert+Purrmann&rft.date=1941&rft.doi=10.1002%2Fjlac.19415460107&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Liebigs+Annalen&rft.pages=98&rft.volume=546" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Walter Koschara: <i><a href="Hoppe-Seylers_Zeitschrift_f%C3%BCr_Physiologische_Chemie" class="mw-redirect" title="Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie">Hoppe-Seylers Zeitschrift für Physiologische Chemie</a></i>, Bd. 277 (1943), S. 159.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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